Stephan Winkelmann wurde am 18. Oktober 1964 in Berlin geboren und wuchs in Rom auf.
Nach dem Abitur an der Deutschen Schule Rom studierte er Politikwissenschaften in Rom und München. 1992 begann er seine berufliche Laufbahn bei einem Finanzunternehmen, verlagerte seinen Schwerpunkt in den folgenden Jahren aber in die Automobilwelt und war bei Mercedes-Benz im kaufmännischen Bereich tätig.
1994 wurde er Gebietsleiter für die Marke Alfa Romeo innerhalb der Fiat Automobil AG in Deutschland. Anschließend wurde er Marketingleiter für die Region Süd.
Ab 1996 arbeitete er bei Fiat Auto S.p.A. in Turin als Marketingleiter für Alfa Romeo und war auch für die Einführung des Modells Alfa 156 verantwortlich. Später wurde er Gebietsleiter mehrerer europäischer Märkte.
Nach unterschiedlichen wichtigen Positionen im Vertrieb und der Geschäftsleitung in Österreich und der Schweiz wurde er 2004 Geschäftsführer der Fiat Automobil AG in Deutschland.
Ab dem 1. Januar 2005 war Stephan Winkelmann Präsident und Chief Executive Officer (CEO) von Automobili Lamborghini S.p.A. Im März 2016 wurde Winkelmann CEO der damaligen Quattro GmbH (jetzt Audi Sport GmbH), bevor er Anfang 2018 als Präsident zu Bugatti Automobiles S.A.S. kam.
Am 1. Dezember 2020 kehrte er als Vorstandsvorsitzender und CEO zu Lamborghini zurück und hatte noch bis Oktober 2021 die Präsidentschaft von Bugatti inne.
Im Jahr 2009 wurde Winkelmann zum Grande Ufficiale dell'Ordine al Merito della Repubblica Italiana (Großoffizier des Verdienstordens der Italienischen Republik) und 2014 zum Cavaliere di Gran Croce (Ritter des Großkreuzes) ernannt, eine der höchsten Auszeichnungen, die der Präsident der Italienischen Republik verleiht.
Zwischen 1987 und 1989 diente Stephan Winkelmann zwei Jahre als Fallschirmoffizier bei der deutschen Bundeswehr.