Stephan Winkelmann è nato a Berlino il 18 ottobre del 1964 ed è cresciuto a Roma.
Dopo la maturità alla Deutsche Schule Rom, ha intrapreso gli studi di Scienze Politiche fra Roma e a Monaco. Nel 1992 ha dato inizio alla carriera lavorativa presso un’azienda finanziaria e negli anni seguenti ha spostato poi la sua attenzione verso il mondo dell’auto, lavorando alla Mercedes Benz nel settore commerciale.
Nel 1994 ha assunto la carica di Area Manager per il marchio Alfa Romeo all’interno della Fiat Automobil AG in Germania. Successivamente è stato Responsabile Marketing per la Regione Sud.
Dal 1996 ha lavorato presso la Fiat Auto S.p.A di Torino come Marketing Manager per l’Alfa Romeo e tra l’altro è anche stato responsabile per il lancio del modello Alfa 156. Successivamente ha assunto la carica di Area Manager per alcuni mercati europei.
Dopo diversi importanti incarichi nel settore delle vendite e alla direzione generale in Austria e in Svizzera, nel 2004 è diventato Amministratore Delegato della Fiat Automobil AG in Germania.
Dal 1° gennaio 2005 al 2016 Stephan Winkelmann ha ricoperto la carica di Presidente e Amministratore Delegato di Automobili Lamborghini S.p.A. A marzo 2016 Winkelmann è diventato CEO di Quattro GmbH (oggi Audi Sport GmbH) prima di entrare a far parte di Bugatti Automobiles S.A.S. in qualità di Presidente all’inizio del 2018.
Dal 1° dicembre 2020 è ritornato in Lamborghini come Chairman & Chief Executive Officer, e ha mantenuto la presidenza di Bugatti fino a ottobre 2021.
Nel 2009 Winkelmann è stato nominato Grande Ufficiale dell'Ordine al Merito della Repubblica Italiana e nel 2014 Cavaliere di Gran Croce, tra le massime onorificenze conferite dal Presidente della Repubblica Italiana.
Tra il 1987 e il 1989 Stephan Winkelmann ha trascorso due anni nell’Esercito Tedesco come Ufficiale dei Paracadutisti.